Многоатомные спирты по химическим свойствам сходны с одноатомными спиртами. Однако в химических свойствах многоатомных спиртов есть особенности, обусловленные присутствием в молекуле двух и более гидроксильных групп.
Если в многоатомных спиртах ОН-группы находятся при соседних атомах углерода, то вследствие взаимного влияния этих групп (–I-эффект одной ОН-группы по отношению к другой), разрыв связи О-Н происходит легче, чем в одноатомных спиртах.
Кислотные свойства
1. С щелочными металлами
Многоатомные спирты с ОН-группами у соседних атомов углерода (этиленгликоль, глицерин и т.п.) вследствие взаимного влияния атомов (-I-эффект ОН-групп) являются более сильными кислотами, чем одноатомные спирты. Они образуют соли не только в реакциях с активными металлами, но и под действием их гидроксидов.
Видеоопыт «Взаимодействие глицерина с металлическим натрием»
2. С гидроксидом меди(II) — качественная реакция!
Наличие нескольких ОН-групп в молекулах многоатомных спиртов обусловливает увеличение подвижности и способности к замещению гидроксильных атомов водорода по сравнению с одноатомными спиртами. Поэтому, в отличие от алканолов, многоатомные спирты взаимодействуют с гидроксидами тяжелых металлов (например, с гидроксидом меди (II) Cu (OH)2).
Продуктами этих реакций являются комплексные («хелатные») соединения, в молекулах которых атом тяжелого металла образует как обычные ковалентные связи Ме–О за счет замещения атомов водорода ОН-групп, так и донорно-акцепторные связи Ме←О за счет неподеленных пар атомов кислорода других ОН-групп.
При взаимодействии многоатомного спирта с гидроксидом меди (II) в щелочной среде образуется темно-синий раствор (гликолят меди и глицерат меди). Эта реакция является качественной реакцией на многоатомные спирты.
Видеоопыт «Взаимодействие многоатомных спиртов с гидроксидом меди (II)»
Гликолят меди
Глицерат меди
Упрощенная схема
По аналогии с алкоголятами соли двухатомных спиртов называются гликолятами, а трехатомных — глицератами.
Многоатомные спирты с несоседними ОН-группами подобны по свойствам одноатомным спиртам (не проявляется взаимное влияние групп ОН).
Основные свойства
1. С галогенводородными кислотами
При взаимодействии этиленгликоля с галогеноводородами (НСl, HBr) одна гидроксильная группа замещается на галоген:
Вторая гидроксогруппа замещается труднее, под действием РСl5.
2. Реакция этерификации (с органическими и неорганическими кислотами)
Многоатомные спирты взаимодействуют с органическими и неорганическими кислотами с образованием сложных эфиров.
С карбоновыми кислотами глицерин образует сложные эфиры – жиры и масла.
При взаимодействии глицерина с азотной кислотой в присутствии концентрированной серной кислоты образуется нитроглицерин (тринитрат глицерина):
Тринитрат глицерина (тривиальное название – нитроглицерин) – тяжелая маслянистая жидкость, известное взрывчатое вещество (взрывается от легкого сотрясения и нагревания). И одновременно лекарственный препарат (спиртовые растворы его не взрываются): 1% спиртовой раствор нитроглицерина применяется в медицине в качестве средства расширяющего сосуды сердца.
3. Окисление
Видеоопыт «Взаимодействие глицерина с кристаллическим перманганатом калия»
Какая разница между третичным и трехатомным спиртом?
Третичным называется спирт, в котором функциональная группа -ОН связана с третичным атомом углерода. Трехатомным называют спирт, в котором имеется три функциональных группы – ОН.
Многоатомные спирты
Задание 14
Задание 14.1
Из предложенного перечня выберите два вещества, с которыми реагирует формальдегид.
1) Cu
2) N2
3) H2
4) Ag2O (NH3 р-р)
5) CH3OCH3
Запишите в поле ответа номера выбранных веществ.
Источник — Демонстрационный вариант КИМ ЕГЭ по химии 2019 года
Решение
Задание 14.2
Из предложенного перечня выберите два вещества, с которыми реагирует этиленгликоль.
1) 2-метилбутен-1
2) азот
3) бромоводород
4) пентин-2
5) уксусная кислота
Запишите в поле ответа номера выбранных веществ.
Решение
Задание 14.3
Из предложенного перечня выберите два вещества, с которыми реагирует глицерин.
1) гидроксид меди (II)
2) кумол
3) бутадиен-1,3
4) натрий
5) медь
Запишите в поле ответа номера выбранных веществ.
Решение
Задание 14.4
Из предложенного перечня выберите два вещества, с которыми реагирует ацетальдегид.
1) этан
2) этанол
3) медь
4) гидроксид меди (II)
5) оксид алюминия
Запишите в поле ответа номера выбранных веществ.
Решение
Задание 14.5
Из предложенного перечня выберите два вещества, с которыми реагирует пропанол-1.
1) калий
2) этан
3) пентен-2
4) оксид алюминия
5) хлороводород
Запишите в поле ответа номера выбранных веществ.
Решение
Задание 14.6
Из предложенного перечня выберите два вещества, с которыми реагирует фенол.
1) этан
2) гидроксид натрия
3) изобутилен
4) азотная кислота
5) оксид алюминия
Запишите в поле ответа номера выбранных веществ.
Решение
Задание 14.7
Из предложенного перечня выберите два вещества, с которыми реагирует метанол.
1) карбонат натрия (р-р)
2) пропан
3) хлороводород
4) хлорид калия (р-р)
5) оксид меди (II)
Запишите в поле ответа номера выбранных веществ.
Решение
Задание 14.8
Из предложенного перечня выберите два вещества, с которыми реагирует муравьиная кислота.
1) гидроксид натрия
2) карбонат кальция
3) сульфат меди (II)
4) хлорид кальция
5) оксид углерода (II)
Запишите в поле ответа номера выбранных веществ.
Решение
Задание 14.9
Из предложенного перечня выберите два вещества, которые образуются при гидролизе метилацетата.
1) этанол
2) метанол
3) метан
4) уксусная кислота
5) муравьиная кислота
Запишите в поле ответа номера выбранных веществ.
Решение
Задание 14.10
Из предложенного перечня выберите два вещества, с которыми не реагирует фенол.
1) азотная кислота
2) гидроксид калия (р-р)
3) этан
4) соляная кислота
5) бромная вода
Запишите в поле ответа номера выбранных веществ.
Решение
Задание 14.11
Из предложенного перечня выберите два вещества, которые образуются при гидролизе метилпропионата.
1) метанол
2) муравьиная кислота
3) пропан
4) пропанол-1
5) пропановая кислота
Запишите в поле ответа номера выбранных веществ.
Решение